1950年，咏春派一代宗师叶问(黄秋生饰)和妻子张永成(袁咏仪饰)带着儿子叶准到澳门生活，随后赴港谋生。在一次比赛中，梁爽(洪天明饰)坦承失败，拜叶问为师。后来叶问先后收了李琼()、陈思美()、邓生()、王栋(周定宇)、吴赞等人为徒。但最吸引眼球的还是和红颜知己珍妮(周楚楚饰)的一段鲜为人知的故事。王栋和吴赞咄咄逼人，到处与其他门派“对话”，往往需要叶问的斡旋。一天晚上，工人们和梁爽在天台开会，叶问主动制服了大家。另一方面，邓生沉迷于名利，与腐败的警察同流合污。叶问对邓胜晓的义举供认不讳，邓胜最终暗中帮助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨被江湖中人狄头龙(熊欣欣饰)所领导，从事不良活动。邓生答应暗中帮助魏霸天(卢伟光饰)的狮子队获胜，让地龙会控制比赛结果。游戏当天，魏霸天伏击了吴中(曾志伟饰)，叶问救出了吴中，打败了魏霸天。叶问和吴忠成了最好的朋友。